刚开始进入时，应该是指阴茎刚开始进入阴道时，阴茎刚开始进入阴道时疼的原因很多，包括润滑不到位、生理结构异常、精神紧张、阴道炎症等。
1、润滑不到位：若性生活时润滑不到位，皮肤、黏膜过于干燥，可导致摩擦时的疼痛；
2、生理结构异常：部分女性由于生理结构有异常，如阴道开口过于狭窄，导致阴茎进入阴道时撕裂阴道，进而导致疼痛；
3、精神紧张：精神紧张时，腺体分泌不足，导致局部没有过多分泌液润滑，进而使性生活的摩擦力过大，导致疼痛；
4、阴道炎症：若是阴道有炎症，进行性生活时，阴道会被阴茎刺激，进而导致疼痛，通常还可能会伴随阴道瘙痒、阴道分泌物增多等症状。
因此出现阴茎刚开始进入阴道时疼的现象，同时还伴随其它不适症状，建议到妇科就诊，完善相关检查，查明原因并由专科医生进行相关治疗。